1996年，出演徐小明执导的都市情感剧《夏日午后》，这是他的首部电视剧作品，从而正式进入演艺圈。

1997年，出演三池崇史执导的犯罪悬疑电影《雨狗》，这是他的首部电影作品。

2000年，出演水野美纪、戴立忍、柏原崇主演的犯罪动作电影《想死趁现在》，在片中饰演司机小豪。

2001年，与高捷、舒淇合作主演爱情电影《千禧曼波之蔷薇的名字》，在片中饰演有着强烈占有欲的男二号豪豪。

2002年，凭借电影《三方通话》入围第39届台湾电影金马奖最佳男配角奖提名。

2003年，与李心洁合演主演电影《爱丽丝的镜子》；同年，担任梁静茹《第三者》MV的男主角。

2004年，在王毓雅执导的电影《浮生若梦》中饰演阿宾一角；同年，段钧豪与唐治平、钱韦杉、钮承泽合作主演了偶像剧《求婚事务所》。

2005年，出演了伊能静主演的都市情感剧《失恋高跟鞋》，在剧中饰演便利商店的店长王俊豪。

2006年，出演了东森金钟剧《图腾转呀转》。

2007年，在瞿友宁执导的偶像剧《美味的童话》中饰演老贾一角。

2009年，在电影《爱上每一天》中担纲男主角；同年，段钧豪拍摄了电影《雨打芭蕉》，在剧中饰演的土财主蔡福全。

2010年，出演了古装剧《美人心计》，首次出演汉朝古装剧的他在剧中饰演一名将军；同年，段钧豪在谍战剧《内线》中担纲男主角，在剧中饰演热血青年陈怀秋，该剧是段钧豪首次出演军人角色。

2011年，与李艾、罗家英合作主演都市喜剧电影《光棍终结者》，在剧中担纲男一号；同年，段钧豪在电影《第一大总统》中饰演孙中山身边的机要秘书朱卓文。

2012年，出演了战争传奇剧《铁血女骑兵》，在剧中饰演一位热血正义的国民党特务队长林涛；同年，段钧豪与惠英红、汤镇宗、李绮红主演电影《新红河谷》。

2013年，在民国情感剧《爱在春天》中饰演日本军官坂本少佐；同年，段钧豪凭借《光棍终结者》获得中国时尚新锐大典“国际新人奖”。

获奖

• 2013中国时尚新锐大典“国际新人奖”（获奖）
• 2002第39届台湾电影金马奖最佳男配角奖三方通话（提名）

段钧豪拥有硬朗的外形、儒雅的气质，他对角色的驾驭恰到好处，属青年演员中少有的实力派。段钧豪细腻独到的诠释了《铁血女骑兵》中内心戏丰富的角色。