吉米·辛普森出生在新泽西州的哈克特斯敦。宾夕法尼亚州的布鲁姆斯堡大学毕业，并获得戏剧学士学位，在马萨诸塞州的威廉斯敦剧院演出了4年。

2000年，辛普森在青少年喜剧片《窝囊废》中首次亮相，之后他作为虚构人物“Lyle的实习生”偶尔出现在《大卫·莱特曼深夜秀》中；客串过电视剧上的经常性角色《犯罪现场调查》、《24小时》、《嘉年华》、《费城总是艳阳天》、《疑犯追踪》、《新闻编辑室》、《纸牌屋》；以及在电影《少女特工队》、《疯狂金车》、《约会之夜》、《生存游戏》、《十二宫杀手》、《追凶双雄》、《吸血鬼猎人林肯》和《惊天危机》等。

吉米·辛普森有两个哥哥。他的前妻是新西兰女演员梅兰妮·林斯基（MelanieLynskey）。2001年，辛普森与梅兰妮相遇，二人当时同在斯蒂芬·金的剧组《血色玫瑰》中表演。2005年订婚，与2007年4月14日在新西兰皇后镇附近的一座小教堂结婚。2012年9月25日申请离婚，离婚于2014年5月23日完成。